Asculum Romana
Ascoli Piceno (Asculum) entra in contatto con Roma in ragione dei commerci che avvenivano lungo il percorso di quella che sarebbe poi diventata la via consolare Salaria, già prima del trattato di alleanza tra Roma ed i Picenti stipulato nel 299 a.C.. Questa importantissima via, che collegava il versante tirrenico con quello adriatico, aveva per i Romani grande rilevanza strategica e militare. Dopo la vittoria dei Romani (89 a.C.) e il sacco della città, Ascoli rinasce e sotto l'imperatore Augusto si arricchisce di ville, templi, teatri, terme, strade, ponti e fortificazioni.

Porte e fortificazioni
La porta Gemina, con resti di mura in opus reticulatum, è stata rinvenuta nel 1824 dopo lo smantellamento della chiesa romanica di S. Leonardo, resosi necessario per migliorare la viabilità all'uscita della città.

Teatri
Il teatro romano fu riportato alla luce tra il 1932 e il 1959 ed è ancora oggi oggetto di scavo. I resti dell'anfiteatro romano si trovano invece sotto l'attuale piazza S. Tommaso. Le strutture divennero, nel tempo, cava di materiali per la costruzione delle mura, delle case e per la produzione di calce.

Publio Ventidio Basso
Ventidio Basso è stato un importante condottiero ascolano del l sec. a.C.. Portato a Roma da ragazzo come prigioniero della guerra sociale, fece dapprima un umile lavoro, fornitore di muli da trasporto per l'esercito, che gli permise però di inserirsi nell'ambiente militare e addirittura di diventare amico di Giulio Cesare. Divenne presto un valente generale, poi Senatore, Tribuno della Plebe e Pretore. Fu infine da Console che, nel 39 a.C., Ventidio riuscì a sconfiggere i Parti e la vittoria fu tale che l'anno dopo fu celebrato a Roma il suo trionfo.

I templi
In città restano due templi pagani, poi trasformati nelle chiese di S. Gregorio Magno e di S. Venanzio. S. Gregorio Magno era un tempio forse dedicato a Iside e conserva due colonne corinzie sulla facciata (facevano parte del portico antistante) e le pareti della cella in opus reticulatum.
Sostruzioni sul colle dell 'Annunziata attualmente nascoste in parte dalla vegetazione, che attestano la presenza di un grande complesso monumentale (sul tipo del santuario di Palestrina)Le abitazioni civili
Nell 'area dell 'odierno Tribunale sono state ritrovate alcune domus romane con belle pavimentazioni a mosaico conservate nel Museo Archeologico Statale. La più importante di esse raffigura al centro una maschera bifronte.

I ponti
Ancora oggi si possono ammirare alcuni ponti costruiti dai romani, con la loro proverbiale abilità, per superare il fiume Tronto ed i suoi affluenti.
II ponte romano sul torrente Castellano, fatto saltare nel 1944, fu ricostruito nel 1971 con il materiale originario. E' detto di Cecco per una leggenda che lo vuole costruito in una sola notte con l'aiuto del diavolo dal celebre letterato e astrologo Cecco d'Ascoli
Il ponte augusteo (sec. 1 a.C.) sul fiume Tronto è uno dei più grandi ponti romani per ampiezza di luce (oltre 22 metri). E' percorribile all'interno dopo i lavori di restauro condotti negli anni '30